Harlei o segredo esta no relogio do servidor apontando pra um unico NTP server tanto o AD quanto o proxy.
Na documentação do Samba tem um item de exemplo que ilustra como eu fiz agora quanto ao squidGuard ate agora naum consegui fazer ele ler os grupos....
Caso conheca uma forma por favor me passa.
http://www.samba.org/samba/docs/man/Samba-HOWTO-Collection/FastStart.html#id2548624
http://www.debian-administration.org/articles/395